Скит Святой Анны приписан Великой Лавре, находится в труднодоступной местности между Новым Скитом и Каракалом, где по широкому склону афонского хребта до самого моря спускаются террасами многочисленные каливы и келлии, утопающие в зелени оливковых, лимонных и апельсиновых рощ.
Здесь возделывают злаковые культуры с крепкими темными зернами, которые на Святой Горе называют «Слезы Панагии». Используются они для изготовления четок.
Скит этот почитается первостепенным на Афоне в аскетическом отношении.
Монашеская жизнь в этих местах началась с XII-XIII века. Первый устав братства был утвержден вселенским патриархом Дионисием III в 1689 году. До XVII века скит назывался «Вулевтир», затем взял название Святой Анны от одноименного собора, основанного для хранения в нем нетленной стопы Св. Анны, перенесенной монахами из Азии в 1686 году.
Соборный храм находится на высоте 300 метров, в то время как самая высокая калива находится на высоте 450 метров над уровнем моря.
На расстоянии получаса ходьбы от Большого Скита Св. Анны монахи основали Малый Скит, где, словно ласточкины гнезда на крутой скале, выстроены кельи с плоскими крышами.
В настоящее время при ските состоит 51 калива, в 35 из которых поддерживается монашеская жизнь (кроме того, 7 калив принадлежит Малой Святой Анне), подвизаются 88 монахов. Настоятель скита - старец о.Папаянис.
Скит Святой Анны знаменит на Афоне своим ладаном и четками «Слезки Панагии»:
Ладан афонский "Большой Скит Святой Анны" »
Афонские четки "Слезки Богородицы" »